Tenho sido empreendedor durante a maior parte de minha vida. Acho que é porque sempre gostei de ser criativo e experimentar, aplicando lições que aprendi ao longo do caminho tanto para novos empreendimentos como para minha vida pessoal.
Em 1996, fundei junto com um amigo a LinkExchange, que foi vendida para a Microsoft em 1998 por US$ 265 milhões.
Em 1999, juntei-me à Zappos como consultor e investidor, e acabei me tornando CEO. Fizemos a companhia crescer partindo de quase nenhuma venda em 1999 para mais de US$ 1 bilhão em vendas brutas anuais de mercadorias.